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2021年 29卷 06期
刊出日期:2021-06-20

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综合评述
 
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2021 Vol. 29 (06): 0-0 [摘要] ( 81 ) HTML (1 KB)  PDF (239 KB)  ( 17 )
       研究论文
461 新型白桦脂酸糖苷化衍生物的合成及体外抗A549活性
何明会, 曾丽兰, 党笑笑, 杨诗雯, 张勇民, 董登祥
DOI: 10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.20341

为改善白桦脂酸的水溶性和稳定性,以白桦脂酸苷元为起始原料,对其28-COOH进行甲基化修饰后制得白桦脂酸-28-羧甲酯(1)。分别以D-半乳糖、D-氨基葡萄糖等为起始原料,通过对糖羟基保护与去保护,得到一系列单糖、二糖片段。通过三氯乙酰亚胺酸酯途径合成的糖片段对13-位羟基进行修饰,合成了3种白桦脂酸糖苷化衍生物2~4,其结构经1H NMR 13C NMRMSESI)表征。采用MTT法测试了2~4对人肺癌细胞(A549)的体外抑制活性。结果表明:化合物2~4在不同浓度下对A549细胞均有一定抑制作用,其中化合物4在浓度1×10-3 mmol·L-1时抑制率最高,达到(91.07±0.18)%

2021 Vol. 29 (06): 461-467 [摘要] ( 238 ) HTML (1 KB)  PDF (728 KB)  ( 127 )
468 新型二茂铁茚基化合物的设计、合成及电化学性质研究
贾慧劼, 师家乐, 高媛媛, 王亚琦, 索全伶
DOI: 10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.20156

利用Sonogashira偶联反应,以1,1¢-二碘二茂铁(I-C5H4FeC5H4-I) 1,1¢-二碘联二茂铁(I-C5H4FeC5H4-C5H4FeC5H4-I)2-乙炔茚(Ind-C≡CH)为原料,设计合成了6种新型二茂铁茚基化合物I-C5H4FeC5H4-C≡C-Ind(1Ind为茚基), Ind-C≡C-C5H4FeC5H4-C≡C-Ind(2), I-C5H4FeC5H4-C5H4FeC5H4-C≡C-Ind(3), Ind-C≡C-C5H4FeC5H4-C5H4FeC5H4-C≡C-Ind(4), C5H5FeC5H4-C≡C-C5H4FeC5H4-C≡C-Ind(5), Fc-C≡C-C5H4FeC5H4-C5H4FeC5H4-C≡C-Ind(6Fc为二茂铁基)其结构经1H NMR, 13C NMR, MS(ESI)X-射线单晶衍射表征,其中化合物1~3的晶体结构为首次报道。采用循环伏安法研究了化合物1~6电化学性质结果表明取代基对调控二茂铁茚基衍生物二茂铁基之间的电子交互作用显著。单二茂铁茚基衍生物12中分别引入不对称和对称的共轭取代基团后,二茂铁基的氧化电位值升高。联二茂铁茚基衍生物34二茂铁基之间电子交互作用基本不受取代基的影响。在乙炔桥相连接的取代二茂铁茚基衍生物5中,受金属-金属间距增加的影响,两个二茂铁基之间的电子交互作用减弱。不对称地引入二茂铁乙炔和乙炔茚取代基后,联二茂铁茚基衍生物6的两个二茂铁基之间的电子交互作用明显减弱。

2021 Vol. 29 (06): 468-475 [摘要] ( 197 ) HTML (1 KB)  PDF (1655 KB)  ( 232 )
476 新型嘧啶并苦参碱衍生物的合成及抗肿瘤活性
姜文泰, 王兴东, 魏世洋, 刘旭, 江俊, 王立升
DOI: 10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.21007

以苦参碱为原料,经Vilsmeier-Haack反应、环加成反应酰化反应合成了系列嘧啶并苦参碱衍生物2, 3a~3k,其结构经 1H NMR13C NMRHR-MS(ESI)表征。采用MTT 法测定了化合23a~3k对人宫颈癌(HeLa)和人乳腺癌(MCF-7)瘤株的体外抑制活性。结果表明:2对人宫颈癌(HeLa)细胞的抑制活性最好,IC50值为4.571 μmol·L-1,但弱于顺铂(3.652 μmol·L-1 3h对人乳腺癌(MCF-7)细胞的抑制活性最好,IC50值为3.650 μmol·L-1,与顺铂(3.506 μmol·L-1)相当。

2021 Vol. 29 (06): 476-483 [摘要] ( 221 ) HTML (1 KB)  PDF (647 KB)  ( 111 )
484 活性小分子DHMBA含氮衍生物的合成及其抑菌活性
林啟福, 黄精彩, 陈海峰, 王红, 米文静, 王玉军
DOI: 10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.20173

以没食子酸甲酯为原料,通过甲基化还原反应制得牡蛎中的活性小分子DHMBA,并进一步通过PCC氧化、缩合反应合成其含氮衍生物(4a4d);为进行构效分析,分别选用与DHMBA分子结构相近的丁香醛和2,3,4-三羟基苯甲醛作为原料,通过缩合反应制得一系列含氮衍生物(5a5d)(6a6d),其结构经1H NMR13C NMRHR-MS(ESI)征。采用滤纸片法测试了化合物26对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抑制活性。结果表明:1040 mg·mL-1内,化合物46对受试菌种均表现出一定的抑制活性,其中4b 6b6d的抑菌活性最为显著。

2021 Vol. 29 (06): 484-490 [摘要] ( 206 ) HTML (1 KB)  PDF (637 KB)  ( 124 )
       快递论文
491 新型大黄酸烟酸偶联物的合成及抗血小板聚集活性
丁乐, 尚飞扬, 姚传勇, 戴卫国, 何黎琴
DOI: 10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.20317

利用拼合原理,以不同碳数的烷烃链为连接臂,将具有活血化瘀作用的大黄酸与降血脂药烟酸偶联,得到相应的新型大黄酸烟酸偶联物(3a~3e),其结构经1H NMRHR-MS(ESI)表征。采用比浊法测试了3a~3e的体外抗血小板聚集活性。结果表明:目标化合物均具有一定的体外抗血小板聚集活性。

2021 Vol. 29 (06): 491-495 [摘要] ( 184 ) HTML (1 KB)  PDF (506 KB)  ( 107 )
496 多级孔道钛硅分子筛HTS-1的制备、表征及其氧化脱硫性能
单金灵, 刘晓雪, 怀敬龙, 张银海, 刘小雨, 郑延成, 李颢
DOI: 10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.21005

以吐温40T-40)为碳源,通过两步溶胶-凝胶法制得SiO2/T-40干凝胶;干凝胶经温和炭化处理制得C-SiO2复合物;以C-SiO2复合物为介孔模板和硅源,四丙基氢氧化铵(TPAOH)为微孔模板,钛酸四丁酯为钛源,成功制备出多级孔道钛硅分子筛(HTS-1),其结构和性能经FT-IRXRDUV-VisSEMICP-OESN2吸附-脱附表征。结果表明:HTS-1具有有序的微孔结构,以及相互连接的介孔以及大孔结构,且其介孔/大孔尺寸可通过T-40的加量调节;HTS-1在大分子有机硫化物的选择氧化反应中,表现出较高的催化活性。

2021 Vol. 29 (06): 496-502 [摘要] ( 187 ) HTML (1 KB)  PDF (1954 KB)  ( 178 )
503 2-((2-氧代丙基)硒基)-N-(4-乙基苯基)苯甲酰胺的合成、晶体结构及抑癌活性
齐凯言, 冯书晓, 郭亚菲, 王俊岭, 谷广娜, 孙静静, 付龙龙, 廖源, 马军营
DOI: 10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.21008

2-氯硒基苯甲酰氯为原料,合成了2-((2-氧代丙基)硒基)-N-(4-乙基苯基)苯甲酰胺3),其结构经1H NMR13C NMRHR-MSESIXRD表征。结果表明:3CCDC: 1944723)属单斜晶系,P21/c空间群,晶胞参数为a=18.0933(6) Åb=9.4337(2) Åc=9.8684(3) Åβ=91.797(3)°V=1683.57(8) Å3 Z=4Dc=1.421 g/cm3 F(000)=736.0Rgt(F)=0.0422wRref(F2) =0.1145S=1.028μ=3.068 mm1。用MTT法测得3100 μg/mL)对食管癌细胞(EC109)的体外增殖抑制率为14.94±0.60%

2021 Vol. 29 (06): 503-507 [摘要] ( 128 ) HTML (1 KB)  PDF (1236 KB)  ( 111 )
508 从(-)-莽草酸出发合成(3R,5R)-3,4,5-三苯甲酰氧基环己酮
朱星亮, 罗永强, 刘世领, 施小新
DOI: 10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.20336

报道了一种合成手性中间体(3R,5R)-3,4,5-三羟基环己酮的新方法。首次以(-)-莽草酸为起始原料,经苯甲酰化、双键氢化、选择性还原甲酯、羟基碘代、碘代烃消除、双键双羟化、片哪醇断裂等步骤,以44.9%的总收率合成了(3R,5R)-3,4,5-三苯甲酰氧基环己酮,所有化合物的结构经1H NMR13C NMRIRMS等确证。

2021 Vol. 29 (06): 508-514 [摘要] ( 173 ) HTML (1 KB)  PDF (768 KB)  ( 139 )
       研究简报
515 新型沥青质分散剂的合成及性能评价
范伟东, 曹畅, 刘磊, 邢钰, 闫科举, 孙桓, 程仲富, 陈思雅, 颜学敏
DOI: 10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.20286

针对顺北油田井筒举升过程中,随温度逐步降低,沥青质及蜡质颗粒逐渐聚集、沉淀析出的问题,以顺丁烯二酸酐和二乙醇胺为原料,采用伪一锅法合成了端羟基超支化不饱和聚酰胺-胺,并对其末端活性基团进行改性,合成了一种新型超支化表面活性剂(HMPS)。采用红外光谱、核磁、差热-热重、元素分析及凝胶渗透色谱对产物结构进行了表征。将HMPS与重芳烃油、异戊醇按一定比例配制成沥青分散剂,该分散剂对顺北油田井筒取样沥青具有良好的溶解分散性,在507090 ℃条件下,10 g沥青质分散剂对2 g沥青的溶解率依次为85%99%100%

2021 Vol. 29 (06): 515-519 [摘要] ( 217 ) HTML (1 KB)  PDF (765 KB)  ( 142 )
       快递论文
520 盐酸埃罗替尼的的合成工艺改进
赵臣康, 蔡志强, 李帅
DOI: 10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.20170

探索了一条全新的盐酸埃罗替尼的公斤级合成路线2-氨基-4,5-双(2-甲氧基乙氧基)苯甲酸乙酯为起始原料,经甲酰胺环合,POCl3氯化,最后与间乙炔苯胺胺化后成盐制得盐酸埃罗替尼,总收率72.9%,纯度99.84%其结构1H NMR 13C NMR IRMS(ESI)确证,并探讨了中间体和目标化合物合成工艺的影响因素。

2021 Vol. 29 (06): 520-524 [摘要] ( 191 ) HTML (1 KB)  PDF (525 KB)  ( 127 )
       研究简报
525 新型异噁唑拼接三氟甲基螺环吡咯氧化吲哚类化合物的合成
同学, 韩晓雪,熊娅, 刘雄利, 刘祥伟
DOI: 10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.21051

靛红衍生的三氟甲基亚胺硝基异噁唑苯乙烯为原料在有机碱DABCO催化作用下,发生[3+2]环加成反应,获得合成了15新颖异噁唑拼接三氟甲基螺环吡咯氧化吲哚类化合物3a~3o,产率71%~90% dr>20/1, 其结构经1H NMR, 13C NMRHR-MSESI-TOF)表征化合物3f的相对构型通过单晶进一步进行了确定。该类化合物含有连续4个立体中心,包括一个螺环季碳中心

2021 Vol. 29 (06): 525-531 [摘要] ( 169 ) HTML (1 KB)  PDF (874 KB)  ( 155 )
532 固井用聚合物高温悬浮剂的合成及性能研究
赵启阳, 尧艳, 严海兵, 张伟, 陈雪雯, 彭志刚
DOI: 10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.21062

针对目前超深超高温井固井过程中水泥浆悬浮稳定性差、综合性能不足的问题,基于水泥浆高温沉降失稳机理分析,用2-丙烯酰胺基- 甲基丙磺酸(AMPS)、丙烯酰胺(AM)、 N-乙烯基吡咯烷酮(NVP二甲基二烯丙基氯化铵(DMDAAC合成了一种四元共聚物悬浮剂P(AADN),其结构和性能经红外光谱、热重分析及环境扫描电镜等表征。结果表明:悬浮剂水溶液呈现均匀的交联网架结构且热稳定性良好;在200 ℃下,P(AADN)加量为0.5%时,水泥石上下密度差小于0.02 g/cm3;同时,水泥浆体系流变性、稠化性能等均良好,可满足现场施工要求。

2021 Vol. 29 (06): 532-537 [摘要] ( 211 ) HTML (1 KB)  PDF (1178 KB)  ( 165 )
       综合评述
538 通过醚的α-位C(sp3)–H键官能化合成醚类衍生物的研究进展
马金凤, 王敏, 周爱华
DOI: 10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.21070

衍生物是有机化合物中的重要组成部分,许多生物活性分子、药物和天然产物中也存在醚类结构。近年来通过醚类分子(包括环醚和环醚)α-C(sp3)–H官能化合成了多种不同类型的衍生物已取得了令人瞩目的研究果。本综述从醚α-C(sp3)–H官能化所需的反应条件出发,对2017年到2020年来的研究成果进行了综述。

2021 Vol. 29 (06): 538-550 [摘要] ( 276 ) HTML (1 KB)  PDF (2640 KB)  ( 154 )
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